Moses Ogbu tog Sirius till en sensationell semifinal 2014 då han sänkte IFK Göteborg i kvartsfinalen. Sirius senaste avancemang.
2013
Dåvarande division I-laget Sirius slog ut Hammarby (då i superettan) i kvalet efter straffar på Studenternas hösten 2012. Trots förlust i första gruppspelsmatchen mot Gais på Löten så lyckades man ta sig vidare efter hemmaseger mot regerande svenska mästarna Elfsborg och förkrossande 7–1 borta mot Ljungskile. Sirius gick vidare tack vare inbördes möten mot Elfsborg då man hade samma antal poäng, målskillnad och gjorda mål. I kvartsfinalen föll Sirius knappt mot Öster i Tipshallen med 2–1. Ante Björkebaum gjorde Sirius mål.
Cupvinnare: IFK Göteborg
2014
Sirius tog sig vidare till gruppspelet efter seger mot Brage. Blåsvart gick sedan rent i gruppspelet med segrar mot Djurgården, Halmstad och Assyriska. Sämre målskillnad gjorde dock att man inte blev en av de fyra bästa ettorna och lottades därmed borta mot IFK Göteborg. En klassisk insats tog Sirius (då nykomlingar i superettan) vidare till semifinal efter mål av Moses Ogbu på Nya Ullevi. I semifinalen hemma på Studenternas mot Elfsborg hade dock inte Sirius mycket att hämta utan föll med klara 4–1. Reduceringen kom i sista minuten av Stefan Silva.
Cupvinnare: Elfsborg
2015
Sirius besegrade Vasalund i kvalet och tog sig till gruppspelet efter 5–2 på Skytteholm. I gruppspelet ställdes man mot AFC United, BP och Elfsborg. Sirius fick tuffast möjliga start då man krossades av Elfsborg på Borås Arena med 4–0. Att man sedan slog både AFC och BP hjälpte inte då Elfsborg gick rent.
Cupvinnare: IFK Göteborg
2016 fick Sirius se sig besegrat av Malmö.
2016
Nacka FF besegrades knappt med 2–1 på Boovallen för att ta Sirius till gruppspelet. Väl där föll Sirius knappt mot Malmö FF borta i den första matchen innan man besegrade Gif Sundsvall och spelade 1–1 hemma mot Ängelholm, en prestation som Kim Bergstrand såg som en av de sämsta någonsin under sin tid i klubben. Malmö gick rent och vann gruppen enkelt.
Cupvinnare: Häcken
2017
Sirius spelade bort Enskede med 3–0 och tog sig till gruppspelet. Där besegrades både Arameisk-Syrianska med 5–0 i öppningsmatchen och sedan Ljungskile med 2–0. I den avgörande matchen spelade Sirius 2–2 borta mot IFK Göteborg – som därmed gick vidare. Lagen hade samma antal poäng och målskillnad, men blåvitt tog sig vidare på fler gjorda mål då man hade lyckats besegra Arameisk-Syrianska med 6–0 tidigare.
Cupvinnare: Östersund
2018
Sirius besegrade knappt Carlstad United med 2–1 för att ta sig vidare. Väl i gruppspelet lyckades Sirius bara skrapa ihop två poäng efter kryss mot både Öster och IFK Göteborg samt förlust mot Varberg. Sirius slutade sist i gruppen.
Cupvinnare: Djurgården
2019
Strömsberg krossades med 4–0 på vägen till gruppspelet, men sedan tog det stopp igen. Sirius vann visserligen första matchen mot Karlstad BK och satte sig i ett drömläge, men föll sedan mot både Halmstad och Östersund och slutade återigen sist i gruppen.
Cupvinnare: Häcken
2020
Det krävdes straffar för att Sirius skulle ta sig förbi Karlstad BK och in i gruppspelet. Sollentuna krossades med 8–1, men det följdes av en usel insats mot Västerås där Sirius föll med 0–3. Återigen stundade gruppfinal mot IFK Göteborg där Sirius vid seger hade kunnat ta sig vidare, men matchen slutade 1–1 och satte stopp för Sirius som i stället slutade trea i gruppen.
Cupvinnare: IFK Göteborg
Johan Karlsson i cupmatchen mot Lödde.
2021
Sirius kunde enkelt säkra en plats i gruppspelet då man besegrade BP på Grimsta med 3–1. I gruppspelet väntade sedan Örebro, Trelleborg och division 3-laget Lödde. Sirius inledde borta mot Lödde, en match som blev minst sagt tuffare än vad man kanske hade väntat sig. Marcus Mathisen gjorde matchens enda mål och fixade premiärsegern. Glädjen blev dock kortvarig då man i match två "bara" fick med sig en poäng hemma mot superettanlaget Trelleborg. Det krävdes därmed vinst i den sista matchen borta mot Örebro, men så blev det inte. Matchen slutade 2–2 och i stället blev det överraskande Trelleborg som vann gruppen.
Cupvinnare: Hammarby
Aron Bjarnasson trodde att han hade utökat Sirius ledning mot Trelleborg, men domaren dömde att bollen inte var inne.
2022
I kvalet blev det en riktig rysare när Sirius gästade Täby på Tibblevallen. Med matchens sista spark kunde Edi Sylisufaj se till att Sirius återigen tog sig vidare till gruppspelet. Efter en säker seger mot Sylvia i den första matchen så blev det återigen oavgjort på Studenternas mot Trelleborg. Det krävdes seger borta mot Kalmar i sista omgången, men hemmalaget kunde utan större problem besegra Sirius.
Cupvinnare: Malmö FF
Marcus Mathisen deppar efter uttåget i fjol.
2023
Sirius avancerade återigen till gruppspelet, denna gång genom att besegra Sandviken borta i kvalet. I gruppen ställdes Sirius mot Oskarshamn, Dalkurd och Mjällby. Sirius inledde med två segrar och hade dessutom målskillnaden med sig in i den sista matchen borta mot Mjällby där oavgjort skulle räcka för ett efterlängtat avancemang. Sirius tog ledningen med 2–0, men tappade till förlust med 3–2 och åkte därmed ur gruppspelet igen. Mjällby tog sig sedan hela vägen till final där man dock förlorade mot Häcken.
Cupvinnare: Häcken
2024
Sirius avancerade genom att enkelt besegra Österåker i kvalet med hela 6–0. Gruppspelet inleddes med en 2–0-seger mot Utsikten och det följdes upp med 0–0 borta mot Brage. Ett resultat som innebär att Sirius måste besegra IFK Norrköping hemma i den sista omgången för att ta sig vidare.